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甘油

英文名称:Glycerol

分子式

C3H8O3

分子量

92.09

CAS号

56-81-5

EINECE编号

200-289-5

MDL编号

化学品概述

无色、透明、无臭、粘稠液体,味甜,具有吸湿性。 与水和乙醇混溶,水溶液为中性。溶于11倍的乙酸乙酯,约500倍的乙醚。不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、油类。遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧排放刺激烟雾

基本信息

  • 中文名称:

    甘油

  • 中文别名:

    甘油,丙三醇;甘油酯;丙三醇(甘油);无菌甘油;三羟基丙烷;甘油;丙三醇超纯;丙三醇(甘油,植提)

  • 英文名称:

    Glycerol

  • 英文别名:

    Emery 912;Glyceol;Glycerin USP;glycerin(mist);Glycerin, anhydrous;Glycerin, synthetic;glycerin,anhydrous;glycerin,synthetic

  • 分子式:

    C3H8O3

  • 分子量:

    92.09

  • CAS:

    56-81-5

  • EINECS编号:

    200-289-5

  • MDL编号:

  • 精确质量:

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

    /Mol/56-81-5.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

    2525 | GLYCEROL

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

    Viscous Liquid;APHA: ≤10

  • 熔点:

    20 °C(lit.)

  • 沸点:

    290 °C

  • 密度:

    1.25 g/mL(lit.)

  • 折射率:

    n20/D 1.474(lit.)

  • 比旋光度:

  • 闪点:

    320 °F

  • 溶解性:

    320 °F

  • 酸度系数(pKa):

    >500 g/L (20 ºC)

  • 相对极性:

  • PH值:

    5.5-8 (25℃, 5M in H2O)

  • 爆炸极限值(explosive limit):

    2.6-11.3%(V)

  • 敏感性:

    Hygroscopic

  • 储存条件:

    2-8°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

    <1 mm Hg ( 20 °C)

  • Merck:

    14,4484

  • BRN:

    635685

  • NIST化学物质信息:

    http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=56-81-5&Units=SI

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=56-81-5

安全信息

  • 危化品标志:

    F,Xn

  • 危化代码:

    36-20/21/22-11

  • 安全代码:

    24/25-39-26

  • 海关编码/HS编码:

    29054500

  • 危化品运输编码:

    UN 1282 3/PG 2

  • WGK Germany:

    1

  • RTECS:

    MA8050000

  • TSCA:

    Yes

  • 危化等级:

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

    中毒

  • 灭火剂:

    泡沫、干粉、二氧化碳、砂土、雾状水

应用领域

是制造硝化甘油、醋酸甘油、表面活性剂、香精、醇酸树脂和酯胶等的原料,可直接用于防冻液、化妆品、油墨等用作基本有机化工原料,广泛用于医药、食品、日用化学、纺织、造纸、油漆等行业保水剂(用于面包、蛋糕类);载体溶剂(用于香料、色素、非水溶性防腐剂等);稠化剂(用于饮料、配制酒等);增塑剂(糖果、甜点、肉类制品);甜味剂。EEC规定可用于含醇饮料、糖果、蛋糕、涂层上光、肉和干酪涂层、无醇饮料、焙烤制品、胶姆糖、明胶甜食等。甘油是重要的基本有机原料,在工业、医药及日常生活中用途十分广泛,目前大约有1700多种用途,主要用于医药、化妆品、醇酸树脂、烟草、食品、饮酸树脂、赛璐咯和炸药、纺织印染等方面。醇酸树脂、赛璐咯和炸药等领域的甘油耗用量呈下降趋势。但在医药、化妆品、食品方面的应用还将继续增长。我国前几年甘油的消费构成为涂料35.7%,牙膏32.6%,化妆品4.8%,卷烟6%,医药5.9%,聚醚4.8%,其它10.2%。在药物和化妆品制造中,甘油用以制取各种制剂、溶剂、吸湿剂、防冻剂、甜味剂,广泛用。甘油与对硝基苯胺环合,可得到是间体6-硝基喹啉。甘油与硬脂酸化得到的单硬酯是一种赋形剂,用作亲水

制备方法/合成路线

甘油的工业生产方法可分为两大类:以天然油脂为原料的方法,所得甘油俗称天然甘油;以丙烯为原料的合成法,所得甘油俗称合成甘油。1.天然甘油的生产 1984年以前,甘油全部从动植物脂制皂的副产物中回收。直到目前,天然油脂仍为生产甘油的主要原料,基中约42%的天然甘油得自制皂副产,58%得自脂肪酸生产。制皂工业中油脂的皂化反应。皂化反应产物分成两层:上层主要是含脂肪酸钠盐(肥皂)及少量甘油,下层是废碱液,为含有盐类,氢氧化钠的甘油稀溶液,一般含甘油9-16%,无机盐8-20%。油脂反应。油脂水解得到的甘油水(也称甜水),其甘油含量比制皂废液高,约为14-20%,无机盐0-0.2%。近年来已普遍采用连续高压水解法,反应不使用催化剂,所得甜水中一般不含无机酸,净化方法比废碱液简单。无论是制皂废液,还是油脂水解得到的甘油水所含的甘油量都不高,而且都含有各种杂质,天然甘油的生产过程包括净化、浓缩得到粗甘油,以及粗甘油蒸馏、脱色、脱臭的精制过程。这一过程在一些书刊中有详细介绍。2.合成甘油的生产 从丙烯合成甘油的多种途径可归纳为两大类,即氯化和氧化。现在工业上仍在使用丙烯氯化法及丙烯不定期乙酸氧化法。(1)丙烯氯化法 这是合成甘油中最重要的生产方法,共包括四个步骤,即丙烯高温氯化、氯丙烯次氯酸化、二氯丙醇皂化以及环氧氯丙烷的水解。环氧氯丙烷水解制甘油是在150℃、1.37MPa二氧化碳压力下,在10%氢氧化和1%碳酸钠的水溶液中进行,生成甘油含量为5-20%的含氯化钠的甘油水溶液,经浓缩、脱盐、蒸馏,得纯度为98%以上的甘油。(2)丙烯过乙酸氧化法 丙烯与过乙酸作用合成环氧丙烷,环氧丙烷异构化为烯为丙醇。后者再与过乙酸反应生成环氧丙醇(即缩水甘油),最后水解为甘油。过乙酸的生产不需要催剂,乙醛与氧气气相氧化,在常压、150-160℃、接触时间24s的条件下,乙醛转化率11%,过乙酸选择性83%。上述后两步反应在特殊结构的反应精馏塔中连续进行。原料烯丙醇和含有过乙酸的乙酸乙酯溶液送入塔后,塔釜控制在60-70℃、13-20kPa。塔顶蒸出乙酸乙酯溶剂和水,塔釜得至甘油水溶液。此法选择性和收率均较高,采用过乙酸为氧化剂,可不用催化剂,反应速度较快,简化了流程。生产1t甘油消耗烯丙醇1.001t,过乙酸1.184t,副产乙酸0.947t。目前,天然甘油和合成甘油的产量几乎各占50%,而丙烯氯化法约占合志甘油产量的80%。我国天然甘油占总产量90%以上。

参考资料

  • Obtained from oils and fats as byproduct in the manuf of soaps and fatty acids. During World War I supplementary quantities were produced by the "Protol" fermentation process from sugar, a process based upon the fixation of acetaldehyde by sodium sulfite. Just prior to World War II the synthesis of glycerol from propylene was announced. Production from sugars by fermentation: Onishi, US 3012945 (1961 to Noda). Identity with incorporation factor: Kuehl et al., J. Am. Chem. Soc. 82, 2079 (1960). In nucleic acid the incorporation factor may exist as a bound form of glycerol. Acute toxicity: W. Bartsch et al., Arzneim.-Forsch. 26, 1581 (1976). Reviews and bibliographies: J. W. Lawrie, Glycerol and the Glycols (New York, 1928); G. Leffingwell, M. Lesser, Glycerin (Brooklyn, 1945); C. S. Miner, N. N. Dalton, Glycerol (New York, 1953); C. Lüttgen, Glyzerin und glyzerinähnliche Stoffe (Heidelberg, 2nd ed., 1955); J. C. Kern in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology vol. 11 (Wiley-Interscience, New York, 3rd ed., 1980) pp 921-932.

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

  • 氢键供体数量 :

  • 氢键受体数量:

  • 可旋转化学键数量:

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

  • 重原子数量:

  • 形式电荷:

  • 复杂度:

  • 同位素原子数量:

  • 确定原子立构中心数量:

  • 不确定原子立构中心数量:

  • 确定化学键立构中心数量:

  • 不确定化学键立构中心数量:

  • 共价键单元数量:

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