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阿苯达唑

英文名称:Albendazole

分子式

C12H15N3O2S

分子量

265.33

CAS号

54965-21-8

EINECE编号

259-414-7

MDL编号

化学品概述

白色至淡黄色结晶性粉末,无臭。熔点207-211℃(分解)。微溶于有机溶剂,不溶于水。大白鼠经口LD502.4g/kg;绵羊经口LD50100mg/kg。

基本信息

  • 中文名称:

    阿苯达唑

  • 中文别名:

    [5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯;丙硫咪唑;阿苯达唑;[5-(丙基硫代)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯;5-丙硫基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯;阿苯哒唑;丙硫苯咪唑;肠虫清

  • 英文名称:

    Albendazole

  • 英文别名:

    [5-(PROPYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID, METHYL ESTER;[5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID METHYL ESTER;(5-PROPYLSULFANYL-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)-CARBAMIC ACID METHYL ESTER;ALBAZINE;ALBEN;ALBENDAZOLE;ALBENZA;AKOS NCG1-0064

  • 分子式:

    C12H15N3O2S

  • 分子量:

    265.33

  • CAS:

    54965-21-8

  • EINECS编号:

    259-414-7

  • MDL编号:

  • 精确质量:

  • InChI:

  • InChI Key:

    HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N

  • MOL文件:

    /Mol/54965-21-8.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

  • 熔点:

    208-210 °C

  • 沸点:

  • 密度:

  • 折射率:

  • 比旋光度:

  • 闪点:

  • 溶解性:

  • 酸度系数(pKa):

  • 相对极性:

  • PH值:

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

  • 储存条件:

    0-6°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

  • Merck:

    14,210

  • BRN:

  • NIST化学物质信息:

  • EPA化学物质信息:

安全信息

  • 危化品标志:

    T,Xn

  • 危化代码:

    61-36/37/38-48/22-63-33

  • 安全代码:

    53-45-37/39-26-36/37-24/25

  • 海关编码/HS编码:

    29332990

  • 危化品运输编码:

  • WGK Germany:

    2

  • RTECS:

    FD1100000

  • TSCA:

  • 危化等级:

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

  • 灭火剂:

应用领域

作为驱虫药,对动物肠胃线虫合肝脏吸虫均有效。可混于饲料使用。高效广谱驱虫药,系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫作用最强的一种。适用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫,治疗各种类型的囊虫病,也可用于家畜的驱虫。用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等广谱驱虫药。可用于驱除蛔虫、蛲虫、绦虫、鞭虫等。该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫,肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%。近年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,该品还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量,均可收到较好的效果。高效广谱驱虫药。它可阻断虫体对多种营养和葡萄糖的吸收,导致虫体糖原耗竭,致使寄生虫无法生存和繁殖。用于治疗蛔虫、蛲虫、鞭虫、钩虫等引起的单一或混合感结合微管蛋白并抑制微管的聚合。

制备方法/合成路线

(1)2-乙酰胺基-4-氯硝基苯为起始原料,与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯,经钯炭还原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后,与氰胺基甲酸甲酯环合,得丙硫苯咪唑。(2)以邻硝基苯胺为起始原料,与硫氰酸钠反应,制得2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,不分离,直接与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。总收率60%。(3)以多菌灵为原料,与硫化氰酸钠反应得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率90%。然后进行还原反应,不分离,直接与溴丙烷缩合即得,收率94%。或者将多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率93%。接着用铁粉(锌粉)还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,然后与溴丙烷反应,即得。

参考资料

  • Prepn: R. J. Gyurik, V. J. Theodorides, US 3915986 (1975 to SmithKline). Anthelmintic spectrum: V. J. Theodorides, Experientia 32, 702 (1976). Metabolism: R. J. Gyurik et al., Drug Metab. Dispos. 9, 503 (1981). Efficacy in cattle vs gastrointestinal parasites: J. C. Williams et al., Am. J. Vet. Res. 38, 2037 (1977); vs liver flukes: T. M. Craig et al., ibid. 53, 1170 (1992). Clinical trial in mixed helminth infections: P. Pene et al., Am. J. Trop. Med. Hyg. 31, 263 (1982); in echinococcosis: R. J. Horton, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 83, 97 (1989).

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

  • 氢键供体数量 :

  • 氢键受体数量:

  • 可旋转化学键数量:

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

  • 重原子数量:

  • 形式电荷:

  • 复杂度:

  • 同位素原子数量:

  • 确定原子立构中心数量:

  • 不确定原子立构中心数量:

  • 确定化学键立构中心数量:

  • 不确定化学键立构中心数量:

  • 共价键单元数量:

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