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岩白菜素

英文名称:Bengenin

分子式

C14H16O9

分子量

328.27

CAS号

477-90-7

EINECE编号

MDL编号

化学品概述

白色疏松的针状结晶或结晶性粉末。熔点238℃。易溶于水,溶于醇。无臭,味苦,遇光和受热渐渐变色。

基本信息

  • 中文名称:

    岩白菜素

  • 中文别名:

    矮茶素;佛手配质;岩白菜素;岩白菜宁;虎耳草素;岩白菜素(标准品);佛手配质,岩白菜宁,虎耳草素;岩白菜素(佛手配质,岩白菜宁)

  • 英文名称:

    Bengenin

  • 英文别名:

    Bengenin;Bergenit;Vakerin;3,4,4a,10b-tetrahydro-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxypyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one;BERGENIN:PYRANO[3,2-C][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE,3,4,4A,10B-TETRAHYDRO-3,4,8,10-TETRAHYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL)-9-METHOXY-, [2R-(2,3,4,4A, 10B)]-,;BERGENIN MONOHYDRIDE;BERGENIN 1-HYDRATE;BERGENIN(P)

  • 分子式:

    C14H16O9

  • 分子量:

    328.27

  • CAS:

    477-90-7

  • EINECS编号:

  • MDL编号:

  • 精确质量:

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

    /Mol/477-90-7.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

  • 熔点:

    237-240 °C(lit.)

  • 沸点:

  • 密度:

  • 折射率:

  • 比旋光度:

    D18 -37.7° (c = 1.96 in ethanol); D24 -45.3° (c = 0.51 for anhydr in water)

  • 闪点:

  • 溶解性:

  • 酸度系数(pKa):

  • 相对极性:

  • PH值:

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

  • 储存条件:

    ?20°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

  • Merck:

  • BRN:

  • NIST化学物质信息:

  • EPA化学物质信息:

安全信息

  • 危化品标志:

    Xi,Xn

  • 危化代码:

    36/37/38-20/21/22

  • 安全代码:

    26-36

  • 海关编码/HS编码:

  • 危化品运输编码:

  • WGK Germany:

    3

  • RTECS:

    UQ0337200

  • TSCA:

  • 危化等级:

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

  • 灭火剂:

应用领域

镇咳祛痰药。用于治疗慢性支气管炎。镇咳祛痰药,用于慢性支气管炎的防治

制备方法/合成路线

取生药(落新妇或岩菖蒲)粗粉,用95%乙醇浸煮,所得乙醇溶液浓缩回收乙醇,浓溶液加浓氨水至pH9-10,使岩白菜素粗品沉淀析出。粗品溶于乙醇,用活性炭脱色,重结晶,即得岩白菜素成品,以生药计,收率1.5%。

参考资料

  • From root of Saxifraga (Bergenia) crassifolia L., and from rhizome of S. sibirica L. Saxifragaceae: Morelle, Compt. Rend. 93, 646 (1881); Ber. 14, 2694 (1881); Ssadikow, Guthner, Biochem. Z. 190, 340 (1927); Tschitschibabin et al., Ann. 469, 93 (1929). Identity with vakerin: Carruthers et al., Chem. Ind. (London) 1957, 76. Identity with ardisic acid B: Hung, Chu, C.A. 52, 15827h (1958). Identity with cuscutin: Jain, Mishra, Indian J. Chem. 1, 499 (1963). Identity with peltophorin: Joshi, Kamat, Naturwissenschaften 56, 89 (1969). Structure: Posternak, Dürr, Helv. Chim. Acta 41, 1159 (1958); Fujise et al., Bull. Chem. Soc. Jpn. 32, 97 (1959). Synthesis and structure: Hay, Haynes, J. Chem. Soc. 1958, 2231. Biosynthesis: Wenkert, Chem. Ind. (London) 1959, 906.

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

  • 氢键供体数量 :

  • 氢键受体数量:

  • 可旋转化学键数量:

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

  • 重原子数量:

  • 形式电荷:

  • 复杂度:

  • 同位素原子数量:

  • 确定原子立构中心数量:

  • 不确定原子立构中心数量:

  • 确定化学键立构中心数量:

  • 不确定化学键立构中心数量:

  • 共价键单元数量:

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